Con la repoblación a fines del siglo XII de las tierras situadas al sur de Huete surge la aldea de Olmedilla en el límite con el territorio dominado por los musulmanes. Conocemos las tierras del término de Olmedilla como lugar de paso de algunas de las cañadas de trashumancia, en concreto de las denominadas de Beteta y los Serranos conocida ésta como de Jábaga o de Los Chorros En este sentido debemos recordar que las tierras del municipio de Campos del Paraíso estaban delimitadas por el itinerario de la cañada de Molina que las bordeaba por el oeste, por el itinerario de la cañada de Los Chorros que lo hacía por el este y cruzadas de norte a sur por el itinerario de la de Beteta.
" que 200 almudes de las tierras de su término estaban ocupados por la cabaña de Los Serranos y que 600 almudes de la dehesa boyal de Olmedilla servían de pasto a “las cavañas Reales de carretería y Mular quetransitan por este término”. El Catastro de Ensenada en las tierras del Municipio de Campos del Paraíso. Paloma Torrijos Medina.
El documento de villazgo de Olmedilla está fechado el 30 de septiembre del año 1557, según sabemos por las Relaciones Histórico-Geográficas de España de Tomás López, o Relaciones Topográficas, redactadas entre los años 1786 y 1787.
Junto con los demás pueblos del municipio de Campos del Paraíso y con Palomares formaron un sexmo, el sexmo del Campo, bajo la jurisdicción de la ciudad de Huete de la que todos estos pueblos fueron aldea hasta el siglo XVI y de la se emanciparon por Real Privilegio a cambio de la cantidad solicitada por
Tomás López geógrafo de la Corona a finales del siglo XVIII elabora un Interrogatorio de 15 preguntas dirigidas a obispos, curas y autoridades para recabar noticias y poder preparar un Diccionario Geográfico de España.
A raíz de nuevas ventas de vasallo por la Corona entre los años 1646 y 1656 encontramos a la villa de Olmedilla a mediados del siglo XVII como señorío del banquero de origen portugués Jorge de Paz Silveyra que lo fue también por compra a la Real Hacienda de Cuevas de Catañazor, luego de Velasco por su nuevo dueño, de Horcajada, Langa, Naharros, Olmedilla del Campo, Torrejoncillo, Valdecolmenas de Arriba y Valdecolmenas de Abajo, Verdelpino y Villar del Saz de Navalón.
Poco duró el señorío sobre Olmedilla pues en las Respuestas dela Villa al Catastro de Ensenada los vecinos que contestan al Interrogatorio declaran que es villa de Realengo.
Poco duró el señorío sobre Olmedilla pues en las Respuestas de
Los banqueros portugueses en el reinado de Felipe IV. Estudios del Banco de España. 1997. Jorge de Paz Silveyra nace en Lisboa. Casó con Beatriz de Silveira, hija de Fernando López de Lisboa y Catalina Fernández. Eran primos hermanos y, para poder casarse, tuvieron que obtener de Roma la correspondiente dispensa. Entre 1632 y 1647, Jorge de Paz se encargó de 28 asientos por valor de 18 millones de ducados. Disfrutaba de un hábito en la orden de Cristo, pero sus servicios financieros a la Real Hacienda le permitieron convertirse, asimismo, en caballero de la orden de Santiago. También logró otros nombramientos, como el de Comendador de San Quintín de Monte Agrasso y el de Alcaide de la fortaleza de la Higuera , en la villa de Martos, perteneciente a la rden de Calatrava. Al final de su vida logró ennoblecerse con el título de Barón.
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